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科學家在植物二倍半萜合酶及其功能性產(chǎn)物研究中取得進展

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科學家在植物二倍半萜合酶及其功能性產(chǎn)物研究中取得進展

摘要: 　　3月29日，美國化學學會（ACS）旗下的學術期刊Organic Letters 在線發(fā)表了中國科學院上海生命科學學習院植物生理生態(tài)學習所學習員王勇課題組與中國科學院遺傳與發(fā)育生物學學習所學習員王國棟課題組合作的一篇題為 ...

　　3月29日，美國化學學會（ACS）旗下的學術期刊Organic Letters 在線發(fā)表了中國科學院上海生命科學學習院植物生理生態(tài)學習所學習員王勇課題組與中國科學院遺傳與發(fā)育生物學學習所學習員王國棟課題組合作的一篇題為(+)-Thalianatriene and (-)-Retigeranin B Catalyzed by Sesterterpene Synthases from Arabidopsis thaliana（DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00586）的學習論文。
　　二倍半萜類化合物由五個異戊二烯單元衍生而來，多分離自海洋生物、陸生真菌等，具有抗炎、拒食、抗血小板凝集、抗病原微生物等生物活性。人們對該類化合物在植物中的分布、功能，特別是生物合成途徑（酶和對應編碼基因）還知之甚少。該學習利用了萜類代謝途徑改造的大腸桿菌底盤細胞，對來源于擬南芥(A. thaliana)中二倍半萜生物合成途徑的GFPP合酶及與其成簇存在的二倍半萜合酶（TPS18和TPS19）的代謝產(chǎn)物進行了學習，成功獲得了兩個結構新穎的二倍半萜基本碳氫骨架化合物 (+)-thalianatriene和 (-)-retigeranin B。(+)-Thalianatrien擁有罕見的11-6-5三元環(huán)系，而(-)-retigeranin B擁有特征的5-5-5-6-5五元環(huán)系。其中，新骨架化合物(+)-thalianatriene，與已知的11-6-5三元環(huán)系骨架不同（C1→C2），其11元柔環(huán)與6元環(huán)罕見地反式駢合在C2→C12之間。(+)-Thalianatriene的結構解析非常具有挑戰(zhàn)性，該化合物在低溫（-40 oC）核磁測試條件下，仍會隨著11元柔環(huán)上的三個雙鍵緩慢翻轉，形成多種復雜的構象。通過制備其雙三元環(huán)氧化衍生物(+)-6，10-diepoxy-thalianaene，使得其在溶液中的構象大大簡化，在-20 oC低溫核磁測試條件下，發(fā)現(xiàn)該衍生物在CDCl3溶液中只存在兩種構象 UUU（chair-twist）和UUD（chair-chair），其中UUU為優(yōu)勢構象，兩者比例約為2：1。進一步通過銅靶X射線單晶衍射實驗，發(fā)現(xiàn)該衍生物在固體狀態(tài)下，僅以其UUU優(yōu)勢構象存在。最終，成功地確定了(+)-thalianatriene的化學結構，并利用同位素標記實驗，對其可能的生物合成途徑進行了推測。該學習是首次對來源于植物的二倍半萜合酶及其功能性代謝產(chǎn)物的學習報道。
　　該工作得到國家自然科學基金委、上海市科委、中科院分子植物卓越中心等經(jīng)費的資助。低溫核磁測試工作得到了中科院上海有機化學學習所金屬有機化學重點實驗室技術平臺、中科院上海生科院植生生態(tài)所公共技術服務中心技術平臺的支持。銅靶X射線單晶衍射工作得到了中科院上海藥物學習所公共技術服務中心技術平臺的支持。
　　論文鏈接

　　科學家在植物二倍半萜合酶及其功能性產(chǎn)物學習中取得進展科學家在植物二倍半萜合酶及其功能性產(chǎn)物研究中取得進展  |  責任編輯：蟲子
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