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廣州生物院有機(jī)小分子催化合成手性二氫豆香素研究獲進(jìn)展

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廣州生物院有機(jī)小分子催化合成手性二氫豆香素研究獲進(jìn)展

摘要: 　　中國(guó)科學(xué)院廣州生物醫(yī)藥與健康學(xué)習(xí)院胡文輝學(xué)習(xí)組在雙功能手性方酰胺催化的α-芳香基-β-三氟甲基二氫豆香素的不對(duì)稱合成學(xué)習(xí)中取得進(jìn)展，相關(guān)成果已于11月30日在線發(fā)表于德國(guó)應(yīng)用化學(xué)（Angew. Chem. Int. Ed. D ...

　　中國(guó)科學(xué)院廣州生物醫(yī)藥與健康學(xué)習(xí)院胡文輝學(xué)習(xí)組在雙功能手性方酰胺催化的α-芳香基-β-三氟甲基二氫豆香素的不對(duì)稱合成學(xué)習(xí)中取得進(jìn)展，相關(guān)成果已于11月30日在線發(fā)表于德國(guó)應(yīng)用化學(xué)（Angew. Chem. Int. Ed. DOI: 10.1002/anie.201609390）。
　　二氫豆香素是很多天然產(chǎn)物和生物活性物質(zhì)的核心結(jié)構(gòu)骨架。不同取代的二氫豆香素具有抗血小板凝聚、抗菌、抗感染、抗腫瘤和抗艾滋病毒等多種生物活性，因此這類化合物的合成一直是有機(jī)合成領(lǐng)域的學(xué)習(xí)熱點(diǎn)。但常用的合成方法大多采用以鄰位含有親電碳原子的酚類衍生物與羰基化合物的[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，底物有很大的局限性。
　　胡文輝組副學(xué)習(xí)員趙軍嶺帶領(lǐng)的學(xué)習(xí)小組，使用奎寧衍生的方酰胺為催化劑，以2-吲哚酮衍生的不飽和酰胺和萘酚為反應(yīng)原料，在僅用2.5mol%的催化劑用量下就可高效地合成光活性的α-芳香基-β-三氟甲基二氫豆香素衍生物。在這個(gè)反應(yīng)過程中2-吲哚酮中的酰胺砌塊作為親電試劑與酚羥基發(fā)生C-N鍵切斷與分子內(nèi)酯化反應(yīng)，這個(gè)過程一般需要在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或者過渡金屬催化下發(fā)生，該學(xué)習(xí)代表了一種溫和、高效的酰胺C-N鍵切斷新方法，為以后酰胺砌塊的活化和轉(zhuǎn)化提供了新思路。
　　該學(xué)習(xí)得到了中科院青年創(chuàng)新促進(jìn)會(huì)（2016318）的資助。
　　文章鏈接

　　廣州生物院有機(jī)小分子催化合成手性二氫豆香素學(xué)習(xí)獲進(jìn)展
　　來(lái)源:廣州生物醫(yī)藥與健康學(xué)習(xí)院　　編輯:葉瑞優(yōu)廣州生物院有機(jī)小分子催化合成手性二氫豆香素研究獲進(jìn)展  |  責(zé)任編輯：蟲子
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