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蘭州化物所羰基化合物的催化脫氧雙硼化/硅硼化研究獲進(jìn)展

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蘭州化物所羰基化合物的催化脫氧雙硼化/硅硼化研究獲進(jìn)展

摘要: 　　有機(jī)硼化合物作為重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于合成化學(xué)各個(gè)領(lǐng)域。近年來，由于其既可以進(jìn)行單官能團(tuán)化又可以雙官能團(tuán)化且具有較高的反應(yīng)活性，有機(jī)偕二硼以及偕硅硼類化合物受到越來越多科研工作者的關(guān)注。 ...

　　有機(jī)硼化合物作為重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于合成化學(xué)各個(gè)領(lǐng)域。近年來，由于其既可以進(jìn)行單官能團(tuán)化又可以雙官能團(tuán)化且具有較高的反應(yīng)活性，有機(jī)偕二硼以及偕硅硼類化合物受到越來越多科研工作者的關(guān)注。然而該類化合物的合成仍具有一定的挑戰(zhàn)。羰基官能化有機(jī)分子廣泛存在于自然界中，也是重要的化工原料�；谄漪驶倌軋F(tuán)的催化轉(zhuǎn)化構(gòu)建有機(jī)偕二硼/偕硅硼類化合物具有重要的合成意義以及應(yīng)用價(jià)值。
　　最近，中國科學(xué)院蘭州化學(xué)物理學(xué)習(xí)所羰基合成與選擇氧化國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室/蘇州學(xué)習(xí)院劉超團(tuán)隊(duì)實(shí)現(xiàn)了直接利用醛/酮類化合物的催化轉(zhuǎn)化構(gòu)建偕二硼/偕硅硼化合物。在該反應(yīng)過程中，羰基首先與聯(lián)硼酸頻那醇酯加成得到關(guān)鍵的α-OBpin烷基硼中間體。該中間體在堿的作用下發(fā)生C-O鍵的官能化構(gòu)建C-B或者C-Si鍵是該反應(yīng)的關(guān)鍵。通過與重慶大學(xué)藍(lán)宇團(tuán)隊(duì)合作對該步驟進(jìn)行深入的機(jī)理學(xué)習(xí)。結(jié)合驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)與DFT理論計(jì)算表明，在該關(guān)鍵反應(yīng)步驟中，先經(jīng)歷分子內(nèi)五元環(huán)狀過渡態(tài)的硼（硅）基團(tuán)遷移，然后發(fā)生1，2-金屬重排取代反應(yīng)，從而整體上實(shí)現(xiàn)了羰基的脫氧雙硼化/硅硼化反應(yīng)。該學(xué)習(xí)結(jié)果發(fā)表在近期出版的美國化學(xué)會(huì)志上（J. Am. Chem. Soc. 2017， 139， 5257-5264）。
　　以上工作得到了國家自然科學(xué)基金、蘭州化物所人才項(xiàng)目以及羰基合成與選擇氧化國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室的長期支持。
　　文章鏈接



　　蘭州化物所羰基化合物的催化脫氧雙硼化/硅硼化學(xué)習(xí)獲進(jìn)展蘭州化物所羰基化合物的催化脫氧雙硼化/硅硼化研究獲進(jìn)展  |  責(zé)任編輯：蟲子
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